Matteo ha scritto:
Buon pomeriggio! La mia domanda riguarda le reazioni di alogenazione degli alcani, ovvero reazioni di sostituzione. Io ho capito il procedimento di reazione, il problema è un esercizio che pone il libro.
Nelle soluzioni del libro, come prodotti della reazione CH3-CH3 + Br2 è riportato soltanto CH3-CH2Br + HBr; l'alogenazione del metano usato come esempio nella teoria presupponeva però che l'alogeno potesse sostituirsi a qualsiasi idrogeno nella catena:
CH4 + Cl2 → CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + CH3Cl + HCl
Quindi in base a che fattore nell'esercizio precedente non si può formare CH3-CHBr2, è così via?
Grazie in anticipo!
Rispondo così:
Il fatto che il tuo libro riporti come unica soluzione dell'esercizio il prodotto monoalogenato non implica che quello sia l'unico prodotto possibile; molto spesso, infatti, negli esercizi relativi a questo argomento si chiede di scrivere soltanto il prodotto di reazione monoalogenato, trascurando così i prodotti polialogenati che potrebbero comunque formarsi.
In opportune condizioni, tuttavia, è effettivamente possibile ottenere soltanto il prodotto monoalogenato. Facendo, per esempio, reagire il cloro a 300 °C con un forte eccesso di metano si ottiene quasi esclusivamente CH3Cl; se poi si sottopone nuovamente questo prodotto all’azione del cloro si ottengono anche gli altri possibili clorometani. Quando, invece, si fa avvenire la reazione di alogenazione in presenza di un forte eccesso di alogeno si ottiene sempre una miscela di prodotti polialogenati.