Giulia vuole sapere perché in un alcano a catena lineare gli atomi di carbonio non sono allineati; mi chiede poi come va assegnata la numerazione agli atomi di carbonio di un alcano ramificato.
Giulia ha scritto:Gentile professoressa, avrei bisogno del suo aiuto per capire la nomenclatura degli alcani.Su un testo sono riportate le seguenti parole riguardo gli alcani che non sono riuscita a comprendere: "il termine catena lineare non significa che tutti gli atomi sono allineati su una stessa retta". Per favore, mi potrebbe aiutare a comprendere il perché? Io pensavo che nel caso di catena lineare tutti gli atomi dovessero essere uno accanto all'alto, invece, a quanto pare non è così, ma non riesco a comprendere il motivo.Un'altra cosa che le volevo chiedere è la seguente: come si assegna il nome al seguente alcano? -C- -C--C-C-C-C-C-C- -C- -C-La catena, può essere numerata in modi diversi, per esempio 1-C- | 2-C- 3 | 4| 5| 6| 7|C - C - C - C - C - C- | -C- | -C-ma anche così 1-C- | 2-C- 3 | 4| 5| C - C - C - C - C - C- 6 | -C- 7 | -C-Come posso fare per capire il modo di numerare queste catene?Spero mi possa aiutare. Grazie mille in anticipo.La risposta è questa:Il termine lineare utilizzato per descrivere una catena di atomi di carbonio serve soltanto a indicare che la catena non è ramificata, cioè che gli atomi di carbonio sono collegati l’uno all’altro in modo da formare un’unica fila di atomi. Per esempio, l’alcano di cui devi determinare il nome ha una catena ramificata; la catena del corrispondente alcano lineare sarebbe invece costituita da 10 atomi di carbonio in fila l’uno dopo l’altro, cioè C – C – C – C – C – C – C – C – C – C. Dire, tuttavia, che gli atomi di carbonio sono in fila non comporta automaticamente che siano collegati da una linea retta, cioè che i segmenti che rappresentano i legami tra gli atomi di carbonio formino un angolo di 180°. Sappiamo, infatti, che l’angolo di legame C – C – C è di 109° circa, così che gli atomi di carbonio è come se fossero uniti da una linea spezzata; una catena lineare di atomi di carbonio va quindi immaginata non come una linea retta, ma come una linea a zig zag. Per quanto riguarda la nomenclatura dell’alcano, non c’è differenza fra le tue due proposte di numerazione; hai infatti individuato correttamente la fila di atomi più lunga possibile, che è di 7 carboni, su cui, in entrambi i casi, si inseriscono due ramificazioni, una costituita da un solo atomo di carbonio, e l’altra da due. I nomi delle due ramificazioni, che sono, rispettivamente, metile ed etile, vanno associati al nome della catena fondamentale, che è eptano, elencandoli in ordine alfabetico; in questo caso si scrive prima etile e poi metile. Secondo la numerazione da te assegnata, il nome dell’alcano diventerebbe allora 5-etil-3-metileptano; tuttavia, se tutte le possibili direzioni di numerazione portano agli stessi numeri, bisogna dare il numero più basso alla ramificazione con priorità alfabetica, che in questo caso è il gruppo etile. In altre parole, se tu assegni la numerazione procedendo da destra a sinistra, anziché da sinistra a destra, ottieni sempre gli stessi numeri, 3 e 5, per le ramificazioni, ma il numero da anteporre al termine etile diventa 3 e non 5. In conclusione, il nome corretto è 3-etil-5-metileptano.Hai tutto chiaro, ora?
