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Lo stato di ossidazione del carbonio in alcuni composti organici

Loris deve confrontare lo stato di ossidazione del carbonio nel metanolo, nell'aldeide formica, nell'acido formico e nel dimetiletere.
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Loris ha scritto: In quale coppia di molecole il carbonio ha la forma più ossidata? 1- metanolo o formaldeide 2- formaldeide o acido formico 3- metanolo o dimetiletere. Ringrazio.   Rispondo così: La domanda è formulata in modo ambiguo; discuto quindi ciascuna delle molecole che mi hai proposto e lascio a te la scelta della risposta. Per stabilire lo stato di ossidazione di un atomo di carbonio appartenente a un gruppo funzionale di una molecola organica è quasi sempre sufficiente contare il numero di legami che esso ha con l’ossigeno; più il numero è grande e più è ossidato l’atomo di carbonio. Le formule di struttura delle molecole in questione sono:

metanolo    H3C-OH                  formaldeide   H2C=O

acido formico   HO-C(H)=O       dimetiletere    H3C-O-CH3

Le due molecole in cui il carbonio è più ossidato sono la formaldeide (2 legami con l’ossigeno) e l’acido formico (3 legami con l’ossigeno); nel metanolo e nel dimetiletere, invece, lo stato di ossidazione del carbonio è identico dato che in entrambi i casi c’è un solo legame con l’ossigeno. Si giunge alla stessa conclusione anche se si determina il numero di ossidazione del carbonio in ciascuna delle molecole e si tiene presente che il grado di ossidazione è tanto maggiore quanto più elevato è il valore del numero di ossidazione. Poiché il numero di ossidazione dell’idrogeno legato al carbonio è +1 e quello dell’ossigeno è -2, applicando la regola che la somma dei numeri di ossidazione degli atomi presenti in una molecola neutra deve essere 0, si ottengono i seguenti valori:

metanolo    C-2              formaldeide   C0           acido formico     C+2                 dimetiletere   C-2

Come puoi notare, le molecole in cui il carbonio ha il numero di ossidazione maggiore sono proprio la formaldeide e l’acido formico.

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