Aula di Scienze

Aula di Scienze

Persone, storie e dati per capire il mondo

Speciali di Scienze
Materie
Biologia
Chimica
Fisica
Matematica
Scienze della Terra
Tecnologia
I blog
Sezioni
Come te lo spiego
Science News
Podcast
Interviste
Video
Animazioni
L'esperto di matematica
L'esperto di fisica
L'esperto di chimica
Chi siamo
Cerca
L'esperto di chimica

Un esempio di addizione elettrofila

Marco deve disegnare la formula di struttura del 5-cloro-3,5-dimetil-1-esene e deve specificare quale reazione si potrebbe usare per ottenere il tricloruro alchilico corrispondente.
leggi
Marco ha scritto: Gentile Professoressa, per favore mi può aiutare con questo esercizio? Devo disegnare la formula di struttura del 5-cloro-3,5-dimetil-1-esene. Inoltre devo specificare quale reazione userei per ottenere il tricloruro alchilico corrispondente. Grazie mille.   Rispondo così: Dal nome del composto si deduce che il doppio legame deve essere posizionato tra gli atomi di carbonio 1 e 2 della catena principale, che ci sono due ramificazioni, cioè due gruppi metilici, inserite sugli atomi di carbonio 3 e 5, e che all’atomo di carbonio 5 è legato anche un atomo di cloro. La formula di struttura del composto in questione è quindi la seguente:

CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)Cl-CH3

                                                                                   1       2      3                 4       5                    6   Sotto alla formula ho evidenziato in rosso la numerazione degli atomi di carbonio. Tieni presente che i due gruppi metilici, -CH3, riportati tra parentesi devono considerarsi legati al primo atomo di carbonio alla loro sinistra. Per quanto riguarda la reazione con cui ottenere il corrispondente tricloruro alchilico, è necessario far reagire l’alchene con il cloro, Cl2; gli elettroni del doppio legame presente nella molecola di alchene, infatti, possono essere utilizzati per legare un atomo di cloro a ciascuno dei due atomi di carbonio del doppio legame. La reazione e il prodotto che si forma sono questi:

CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)Cl-CH3 + Cl2 CH2Cl-CHCl-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)Cl-CH3

La reazione in questione è un esempio di addizione elettrofila; il prodotto che si ottiene con questo tipo di reazione è un composto saturo dato che, a differenza dell’alchene di partenza, ciascun atomo di carbonio della molecola è legato ad altri quattro atomi.  

Devi completare il CAPTCHA per poter pubblicare il tuo commento