Gioia ha scritto:
Gentilmente può spiegare e risolvere questi due esercizi di organica?
Con meccanismo di sostituzione nucleofila, preparare
- CH3CH2CH2CH2OH
- (CH3)2CHCH2CN
Grazie mille dell'aiuto.
Rispondo così:
Un nucleofilo è un atomo o gruppo di atomi che può donare una coppia di elettroni ad un altro atomo per formare un nuovo legame covalente; sul tuo libro di testo saranno certamente riportati i nucleofili più comuni, fra cui OH-, CN-, RO- , HS- NH3, ecc. L’atomo in grado di ricevere la coppia di elettroni del nucleofilo deve invece essere un sito carente di elettroni, deve cioè essere un centro elettrofilo.
Un atomo di carbonio di una molecola organica è un sito elettrofilo quando è legato ad atomi più elettronegativi come, per esempio, N, O e alogeni. In un alogenuro alchilico, per esempio, il carbonio legato all’atomo di alogeno, X, è un centro elettrofilo dato che il doppietto elettronico di legame è più spostato verso l’atomo di alogeno. Nel caso in cui il legame C - X si rompa in modo eterolitico, l'atomo X si appropria di entrambi gli elettroni di legame e si allontana dalla molecola sotto forma di ione X- ; proprio per il fatto che si allontana dalla molecola originaria, lo ione alogenuro si comporta da gruppo uscente.
In una reazione di sostituzione nucleofila un nucleofilo si lega al centro elettrofilo di una data molecola e prende il posto del gruppo uscente.
Per preparare un alcol tramite sostituzione nucleofila bisogna allora individuare una molecola che contenga un sito elettrofilo, per esempio un alogenuro alchilico, RX, e un nucleofilo che possa donargli una coppia di elettroni per formare un nuovo legame covalente, lo ione OH-. Lo schema di reazione pertanto diventa:
R - X + :OH−→ R - OH + :X-
Nel tuo caso specifico, quindi, l’alogenuro potrebbe essere CH3CH2CH2CH2 - Br.
Per preparare la molecola (CH3)2CHCH2CN, si può sempre partire dal corrispondente alogenuro alchilico e utilizzare poi come nucleofilo il gruppo :CN-. La reazione pertanto potrebbe essere:
(CH3)2CHCH2 - Br + :CN−→ (CH3)2CHCH2 - CN + :Br-
Non sapendo di preciso a quale livello di approfondimento sia stato trattato in classe l’argomento, non aggiungo altre considerazioni… e spero che basti quanto ho scritto!
