Elisa mi chiede di spiegare come mai, quando si fanno reagire il 2-metilbutene, il propene e l’etene con acido iodidrico, la velocità di reazione diminuisce andando dal 2-metilbutene all’etene.
Elisa ha scritto:Salve. Devo rispondere al seguente quesito e trovo molte difficoltà. Può aiutarmi? Grazie.Quando si fanno reagire il 2-metilbutene, il propene e l’etene con acido iodidrico si nota che la velocità di reazione diminuisce andando dal 2-metilbutene all’etene. Come spiegheresti questo dato sperimentale?Ecco l’aiuto:2-metilbutene, propene ed etene sono alcheni, cioè molecole in cui è presente un doppio legame. La reazione caratteristica degli alcheni è l’addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio; durante una tale reazione l’alchene, che è un composto insaturo, e l’altro reagente, che è un elettrofilo, si combinano per dare origine a un unico prodotto saturo.La reazione di addizione elettrofila avviene in due stadi; lo stadio più lento, che determina la velocità dell’intero processo, è il primo, durante il quale si ha la formazione di un carbocatione, cioè di uno ione (derivato da una molecola organica) la cui carica positiva è situata su un atomo di carbonio.In linea di massima, i carbocationi che si formano più facilmente sono quelli terziari, del tipo R3C+, seguiti da quelli secondari, R2CH+ e da quelli primari, RCH2+.Il carbocatione che si forma quando il 2-metilbutene reagisce con HI è (CH3)3C+ ed è quindi terziario; nel caso del propene si forma il carbocatione (CH3)2CH+, che è secondario, mentre con l’etene si forma il carbocatione primario CH3CH2+. In conclusione, la velocità di reazione diminuisce andando dal 2-metilbutene all’etene perché i carbocationi che si formano durante il primo stadio dell’addizione elettrofila sono via via meno stabili e si formano con maggiore difficoltà.
