Roberto ha scritto:
Nel cicloesen-1-olo il doppietto elettronico di non legame dell'ossigeno dell'ossidrile legato all'anello idrocarburico effettua un attacco nucleofilo sul carbonio del doppio legame adiacente; in questo caso, è corretto parlare di risonanza a delocalizzazione della carica? Oppure è una forma di tautomeria cheto-enolica?
Ecco la risposta:
La reazione a cui fai riferimento avviene in ambiente acido e conduce alla trasformazione del cicloesen-1-olo, che è un enolo, nel chetone corrispondente, il cicloesanone. Le due forme, chetonica ed enolica, di uno stesso composto si dicono tautomeri e l’interconversione si chiama tautomeria. Nella maggior parte dei casi i tautomeri cheto-enolici si trovano in equilibrio tra loro. Per i composti più semplici, la forma enolica presente all’equilibrio è molto piccola; a temperatura ambiente, il cicloesanone costituisce il 99,9999% della miscela mentre la forma enolica è soltanto lo 0,0001%.
Se dall’enolo si allontana il protone legato all’ossigeno, si ottiene invece lo ione enolato. Questo anione può essere considerato un ibrido di risonanza fra due forme limite: in una la carica negativa è localizzata sull’ossigeno, nell’altra è localizzata sul carbonio adiacente al gruppo C=O.
Per le reazioni e le formule, vedi il paragrafo 11.1 pag. 274 di Fondamenti di Chimica Organica – J. McMurry – Zanichelli.