L’ossidazione dei composti organici

 

Ho ricevuto da Sabrina la seguente domanda:
Vorrei sapere qual è il numero di ossidazione (del carbonio) nell’acido acetico e nell’acido formico. Inoltre vorrei sapere se è possibile applicare il concetto di ossidazione alla chimica organica.
 
Rispondo così:
 
Lo studio delle reazioni redox è generalmente affrontato nell’ambito della chimica generale; gli esempi di reazioni redox che si riportano si riferiscono, molto spesso, a trasformazioni di composti inorganici. Tutto ciò non deve tuttavia portare alla conclusione che le reazioni redox, insieme a tutti i concetti e le regole che le definiscono, sia estraneo alla chimica organica. Ti basti pensare al fatto che la combustione del metano e degli altri idrocarburi contenuti nel petrolio (da cui, ancora oggi, si ricava la maggior parte dell’energia necessaria alle società tecnologicamente avanzate) è proprio una reazione di ossido-riduzione.   
Dalla combustione di un idrocarburo che brucia in presenza di O2 si formano, infatti, CO2 e H2O; tale trasformazione comporta l’ossidazione degli atomi di carbonio dell’idrocarburo e la contemporanea riduzione degli atomi di ossigeno della molecola O2.
Per definire lo stato di ossidazione di un elemento costituente una certa molecola (o un certo ione), si ricorre al numero di ossidazione (n.o.). Le regole utili a ricavare tale numero hanno validità generale e possono essere applicate anche ai composti organici.
Per determinare il n.o. del carbonio nell’acido formico, H-COOH, ti basta ricordare che l’idrogeno ha n.o. = +1, che l’ossigeno ha n.o. = -2, e che la somma dei n.o. degli atomi che costituiscono una molecola neutra è 0. Perciò:
2 n.o. H + 2 n.o. O + n.o. C = 0
 2×(+1) + 2×(-2) + n.o. C = 0
n.o. C = +2
 
Se applichi lo stesso procedimento per l’acido acetico, CH3-COOH, trovi che il n.o. del carbonio è 0. Infatti:
4 n.o. H + 2 n.o. O + 2 n.o. C = 0
 4×(+1) + 2×(-2) + 2 n.o. C = 0
2 n.o. C = 0
 
Il valore così determinato è, però, un numero di ossidazione medio; osservando la formula di struttura dell’acido acetico, risulta evidente che i due atomi di carbonio sono legati ad atomi diversi e hanno pertanto n.o. diversi.  
 
  
   Acido acetico
 
 
In particolare:
  •  il carbonio del gruppo -CH3 ha n.o. = -3
  •  il carbonio del gruppo -COOH ha n.o. = +3
Non deve meravigliarti che il n.o. del carbonio del gruppo –COOH assuma valori diversi nell’acido formico e nell’acido acetico.
 
Acido formico
 
 
L’attribuzione del n.o., infatti, è basata su due convenzioni:
 
1.       gli elettroni di ogni legame tra atomi a diversa elettronegatività sono attribuiti all’atomo più elettronegativo;
2.       gli elettroni di ogni legame tra atomi della stessa specie sono equiripartiti tra i due atomi.
 
Mentre nell’acido formico il carbonio del gruppo –COOH lega un atomo di idrogeno, nell’acido acetico lega un altro atomo di carbonio (quello del gruppo –CH3). Nel primo caso gli elettroni del legame H-C sono attribuiti al carbonio, l’atomo più elettronegativo dei due, e ciò ha un effetto sul suo n.o.; nel secondo caso gli elettroni del legame C-C sono equamente ripartiti tra i due atomi e ciò non modifica i rispettivi n.o.
 

 

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