L’isomeria geometrica e l’isomeria ottica

Maurizio ha scritto:

Gentile professoressa, avrei un consiglio da chiederle: c’è un modo semplice per scrivere gli isomeri cis/trans di un composto e gli enantiomeri? Ad esempio, C5H9Cl…il mio libro non aiuta nell’esercitazione per questo tipo di esercizi… La prego, mi aiuti perchè il 21 ho l’esame scritto.
La ringrazio anticipatamente!
 
La risposta è questa:
 
Non esiste un modo semplice per individuare gli isomeri; è però possibile utilizzare una strategia che aiuti a individuarli tutti. Per far ciò è sufficiente procedere con ordine. Vediamo il caso del composto C5H9Cl. La prima osservazione da fare è che è un composto insaturo: il corrispondente composto saturo sarebbe, infatti, C5H11Cl. L’insaturazione può essere causata dalla presenza di un doppio legame o dalla chiusura ad anello della catena; in entrambi i casi possono esistere isomeri cis-trans, cioè molecole che differiscono per il modo con cui gli atomi o i gruppi atomici si dispongono rispetto al doppio legame o rispetto al piano dell’anello.
Per individuare tutti gli isomeri cis-trans procediamo in questo modo.
  1. Scriviamo la catena aperta e lineare più lunga possibile, cioè a 5 atomi di C, e poniamo il doppio legame in tutte le posizioni che ci consentono di scrivere molecole diverse (isomeri di posizione). Poiché la molecola contiene un atomo di Cl, possiamo scrivere anche tutti i suoi isomeri di posizione. Le molecole, fra queste, in cui gli atomi di carbonio del doppio legame legano atomi o gruppi atomici diversi, possono presentare 2 isomeri, uno cis e l’altro trans. Vanno quindi escluse le molecole con il doppio legame in posizione terminale della catena in cui il carbonio terminale non lega l’atomo di cloro.
  2. Scriviamo la catena aperta con un atomo di carbonio in meno e inseriamo la ramificazione in punti diversi della catena; in questo caso c’è una sola possibilità, cioè di inserire il gruppo -CH3 sul 2° atomo di C. Individuiamo gli isomeri di posizione relativi al cloro e inseriamo poi il doppio legame in tutte le posizioni che ci consentono di scrivere molecole diverse. Non è invece possibile né scrivere una catena di tre atomi di C con una ramificazione -C2H5 né scrivere una catena di tre atomi di C con due ramificazioni -CH3 e un doppio legame.
  3. Scriviamo ora le molecole cicliche. L’anello a 5 atomi di C non può presentare isomeri cis-trans perché c’è solo un atomo di cloro. Possiamo invece scrivere un anello a 4 atomi di C e una ramificazione –CH3 e un anello a 3 atomi di C con una ramificazione -C2H5 o con due ramificazioni -CH3. Individuiamo poi gli isomeri di posizione relativi al cloro e scriviamo in ciascun caso gli isomeri cis-trans.
Per individuare gli enantiomeri, o isomeri ottici, è necessario riconsiderare tutti gli isomeri precedenti e riconoscere quali hanno atomi di carbonio che sono stereocentri, cioè legati a 4 atomi o gruppi atomici diversi. L’immagine speculare di ciascuna di queste molecole costituisce il suo enantiomero. Le molecole cicliche non devono però presentare un piano di simmetria.
Come puoi immaginare, gli isomeri che si possono scrivere sono molti; io ne riporto solo alcuni per ciascun tipo.
 
1.a CH2Cl-CH=CH-CH2-CH3 (cis e trans)       1.b CH3-CCl=CH-CH2-CH3 (cis e trans)
 
2.a CH2Cl-C(CH3)=CH-CH3 (cis e trans)         2.b CH3-C(CH3)=CCl-CH3 (cis e trans)
Le molecole 1.a e 1.b, 2.a e 2.b non hanno atomi di carbonio asimmetrici. Negli isomeri
                
CH3-CH=CH-CHCl-CH3 (cis e trans)          
 
c’è invece uno stereocentro (carbonio in rosso) e ciascuno di essi presenta un’immagine speculare diversa. Negli esempi di molecole cicliche, soltanto le 3.a posseggono un enantiomero; entrambe le molecole 3.b presentano, invece, un piano di simmetria perpendicolare all’anello e passante per la sua diagonale; le rispettive immagini speculari coincidono quindi con la molecola di partenza.
Ora il resto tocca a te! Buon lavoro e in bocca al lupo per l’esame!

 

Per la lezione