Gli isomeri E-Z negli alcheni

Sinty ha scritto:

Cara professoressa,
volevo chiederle delle spiegazioni con degli esempi spiegati sul sistema E Z per quanto riguarda il doppio legame presente negli alcheni.
 
La ringrazio in anticipo.
 
Rispondo così:
Le lettere E e Z sono le iniziali delle parole tedesche entgegen (opposti) e zusammen (insieme) ed indicano la posizione dei gruppi a maggior priorità, rispetto al doppio legame. Se i gruppi a più alta priorità si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio legame, il nome del composto è preceduto dalla lettera Z; in caso contrario si antepone la lettera E. Questa nuova nomenclatura, a differenza della precedente che distingueva gli isomeri geometrici utilizzando i termini cis e trans, non lascia spazio ad alcuna ambiguità.
Le regole che consentono di assegnare la priorità sono:
1.     La priorità di un gruppo di atomi dipende dal numero atomico dell’atomo legato al carbonio del doppio legame; più alto è il numero atomico più alta è la priorità. Quindi, per esempio,
Br > Cl > F > O > C > H
Di conseguenza, gli stereoisomeri dell’1-cloro-2-bromopropene sono:
                       
Infatti, fra i due atomi legati al primo carbonio (H e Cl), la priorità più alta spetta al Cl, mentre dei due atomi (Br e C) legati al secondo carbonio ha priorità maggiore il Br.
2.     Se due atomi connessi al carbonio del doppio legame hanno la stessa priorità, si prosegue lungo la catena sino a trovare il punto in cui differiscono i due gruppi. Per esempio:
 
            
 
Al carbonio 4 sono connessi due atomi di carbonio (i primi in arancio nella formula a destra), quindi si deve proseguire lungo la catena confrontando gli atomi ad essi legati: il C arancio in alto lega 2 atomi di H mentre quello in basso lega 1 atomo di H e il C del gruppo CH3. La priorità spetta quindi al gruppo isopropile, -CH(CH3)2.
3.     Per assegnare la priorità ai gruppi che contengono legami multipli si deve trasformare il legame doppio in due legami singoli per entrambi gli atomi coinvolti, e il legame triplo in tre legami semplici.
 
Per gli esempi di applicazione di quest’ultima regola, e per altri esempi delle regole precedenti, ti consiglio di consultare un buon testo di chimica organica.
Buon lavoro!

 

Per la lezione

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