La nomenclatura degli isomeri di posizione

Paola ha scritto:

Buongiorno professoressa,
la mia domanda riguarda gli isomeri.
Spesso mi ritrovo con la seguente dicitura:"wherein the diaromatic amine compound is not a 1,2-isomer of a compound of the formula…e di seguito ho la formula.
Oppure invece di 1,1 isomer si parla di 1,2 o 2,2 isomer.
La mia domanda è: 1,1; 1,2; 2,2 a cosa fanno riferimento?
Spero vorrà rispondere alla mia domanda,tra una settimana ho l’esame.
Grazie mille.
 
Rispondo così:
 
I numeri 1,1; 1,2; 2,2 indicano a quali atomi di una catena carboniosa sono legati determinati sostituenti. Per esempio, della molecola C3H6Cl2 esistono più isomeri perché i due atomi di cloro possono essere legati ad atomi di carbonio diversi; per distinguerli, si procede allora a numerare gli atomi di carbonio della catena in modo da poter specificare nel nome del composto a quali atomi di carbonio siano legati gli atomi di cloro. Quindi:
 
C-C-C
1   2   3
 
Se entrambi gli atomi di cloro sono legati al carbonio 1, il nome del composto diventa 1,1-dicloropropano; 1,1 sta proprio ad indicare che entrambi i Cl sono legati allo stesso carbonio iniziale. Se uno dei due atomi di cloro è invece legato al carbonio 2, il nome del composto diventa 1,2-dicloropropano. Un’altra possibilità è che entrambi gli atomi di cloro siano legati al carbonio 2; in tal caso il nome diventa 2,2-dicloropropano. L’ultima possibilità è che i due atomi di Cl siano legati alle estremità della catena; il nome diventerebbe 1,3-dicloropropano. Non esistono invece gli isomeri 2,3-dicloropropano e 3,3-dicloropropano perché la numerazione della catena va fatta partire dall’estremità più vicina al primo carbonio sostituito; i loro nomi corretti, infatti, sono 1,2-dicloropropano e 1,1-dicloropropano.
 
In bocca al lupo per l’esame!

Per la lezione

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