Esiste una "gerarchia di ossidazione" per le molecole organiche?

Luca ha un dubbio sull’ossidazione delle molecole organiche: Nei libri di testo si trova scritto che un alcol primario si ossida in aldeide, l'aldeide in acido carbossilico, l'alcol secondario in chetone. Mi chiedevo, tuttavia, se nella stessa molecola sono presenti più gruppi funzionali diversi, quale si ossida? Se ho, ad esempio, una molecola con due gruppi -OH, si può stabilire quale si ossida, o, analogamente, se ho sia il gruppo aldeidico sia quello chetonico? Esiste, insomma, una "gerarchia di ossidazione"? La ringrazio per l'aiuto e le porgo cordiali saluti. Ecco la risposta: Il risultato delle reazioni di ossidazione delle molecole organiche dipende sia dal tipo di molecola da ossidare sia dalle condizioni di ossidazione (tipo di reagente ossidante, temperatura a cui si effettua l’ossidazione, ambiente di reazione). In ogni caso, se una molecola contiene due gruppi funzionali uguali, per esempio due gruppi alcolici –OH, l’eventuale reazione di ossidazione riguarderà entrambi. Nel caso, invece, che una molecola organica contenga un gruppo aldeidico e uno chetonico, utilizzando un ossidante blando come, per esempio, l’ossido d’argento, è possibile ossidare soltanto il gruppo aldeidico, dato che le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni. L’ossidazione di un composto organico, infatti, comporta che nelle sue molecole aumenti il contenuto di ossigeno (o, in modo più ampio, di qualsiasi atomo più elettronegativo del carbonio) e diminuisca quello di idrogeno. Affinché il carbonio aldeidico si ossidi è quindi sufficiente rompere il legame C-H del gruppo aldeidico –CHO. L’ulteriore ossidazione del carbonio del gruppo carbonilico –C=O di un chetone, che presenta il caratteristico raggruppamento –C-CO-C– , comporta invece la rottura di un forte legame carbonio-carbonio e richiede condizioni di reazione più drastiche. Pur non esistendo una vera e propria gerarchia di ossidazione, possiamo in generale affermare che

l’ossidazione di un atomo di carbonio di una molecola organica avviene più facilmente se esso è ancora legato ad atomi di idrogeno
è talvolta possibile condurre un’ossidazione selettiva di una certa molecola scegliendo appropriate condizioni di reazione.

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