Una tesina sull’isomeria dei carboidrati

Martina ha scritto:

Carissima e gentilissima prof, sto preparando per il mio percorso di maturità scientifica un discorso sulle maschere dell’uomo e della realtà, che ci permettono di conoscerli solo attraverso le sue manifestazioni mutevoli e contingenti. A questo proposito ho collegato come argomento l’isomeria dei carboidrati. Le sarei grata se mi correggesse eventuali errori e se mi consigliasse su cosa cambiare, eliminare o aggiungere. La ringrazio della disponibilità.

Rispondo così:

Cara Martina, trovo il tuo argomento interessante e mi piace anche il collegamento cui hai pensato. Ho corretto alcune parti del testo, barrando le parole da togliere e inserendo le variazioni che ti consiglio.

Ti suggerisco anche di arricchire la spiegazione con delle immagini opportune, riguardanti le formule di struttura delle isomerie analizzate, affinché tutti i commissari possano comprendere e partecipare alla tua esposizione.

In bocca al lupo per l’esame!

Perché hai scelto questo collegamento?

Così come l’uomo possiede una molteplicità di maschere che indossa nelle diverse situazioni della vita che pur facendo parte della stessa persona sono differenti tra loro, così i vari isomeri pur corrispondendo alla stessa molecola, hanno conformazione diversa e talvolta differenze nelle proprietà fisiche e chimiche. Per isomeria, in chimica, si intende infatti quel fenomeno per il quale sostanze diverse composti chimici, diversi per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico, hanno la stessa formula grezza.

Nel percorso

Oltre che nelle scienze, anche la chimica si trova invischiata nel tema della molteplicità delle maschere con cui il mondo si presenta. Questo è ciò che possiamo ritrovare nel fenomeno dell’isomeria, per il quale sostanze diverse composti chimici, diversi per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico, hanno la stessa formula grezza. Per quanto riguarda i carboidrati, biomolecole in cui la struttura dipende in modo massiccio da questo fenomeno, ci sono due fattori che determinano l’isomeria si possono osservare due tipi di stereoisomeria. Il primo fattore tipo di isomeria riguarda la posizione dell’ossidrile dell’atomo di carbonio che, disegnando il carboidrato con la proiezione di Fisher, si trova in penultima posizione vicino al carbonio terminale con il più vicino al gruppo alcolico. Questo carbonio è detto carbonio un centro chirale e determina l’isomeria ottica: se infatti l’ossidrile si trova a destra, la molecola si dice DESTROGIRA, e ruota il piano della luce polarizzata verso destra; al contrario, se l’OH si trova a sinistra la molecola è LEVOGIRA, e ruoterà il piano della luce polarizzata verso sinistra. I due isomeri, immagini speculari l’uno dell’altro, si dicono enantiomeri o antipodi ottici. Il secondo fattore tipo di stereoisomeria riguarda invece si evidenzia invece dopo la reazione di ciclizzazione dei carboidrati. Quando esso il monosaccaride in esame assumerà la forma di un  poligono regolare eterociclo, con il gruppo alcolico all’esterno, ogni atomo di carbonio legherà l’idrogeno e l’ossidrile come determinato dalla relativa proiezione di Fisher: ciò che viene scritto a sinistra dal carbonio asimmetrico si legherà al di sopra dell’anello, mentre ciò che viene scritto a destra di esso si legherà al di sotto dell’anello. Uno dei carboni però non segue questa regola, ovvero il  Il carbonio 1 del gruppo aldolico aldeidico/chetonico, può dare origine a due isomeri in cui la posizione dell’idrogeno e dell’ossidrile dà vita a due isomeri: se l’idrogeno viene legato al di sopra dell’anello la molecola sarà nella forma ALFA, se invece ad essere legato al di sopra l’ossidrile la molecola sarà nella forma BETA. Questo tipo di isomeria viene definita ANOMERIA: si dicono ANOMERI due enantiomeri di un carboidrato ciclico che differiscono solamente nella configurazione del carbonio emiacetalico o di quello emichetalico.

 

Per la lezione

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