Elisa ha scritto:
Il problema, presente nei Giochi della Chimica del 2009, è il seguente:
Indicare il composto che può essere determinato quantitativamente con la maggiore sensibilità usando il suo spettro ultravioletto nella regione da 200 a 400 nm:
A) metano
B) acido acetico
C) naftalene
D) etilene
Inoltre, vorrei sapere come posso identificare un elemento o determinare la struttura di un composto dai suoi spettri NMR-IR-MS. Grazie mille.
Ecco la risposta:
Per prima cosa, specifico che il secondo quesito è troppo ampio e non può essere certamente affrontato in questa sede. Vediamo, invece, la spiegazione del primo quesito.
Le radiazioni ultraviolette (UV) e visibili hanno sufficiente energia per eccitare gli elettroni esterni di un atomo o di una molecola. Ciascuna radiazione elettromagnetica si differenzia dall’altra per la sua lunghezza d’onda e trasporta una quantità di energia che è inversamente proporzionale alla sua lunghezza d’onda.
Si dice che un elettrone è eccitato quando, grazie all’assorbimento di energia, raggiunge un livello energetico superiore. Come certamente saprai, per un elettrone sono possibili soltanto alcuni livelli energetici il cui valore dipende dalla natura dell’atomo o della molecola a cui appartiene. Per eccitare un elettrone, è quindi necessario fornire una quantità di energia ben precisa, la cui entità dipende dal tipo di atomo o molecola a cui esso appartiene. Se l’energia della radiazione UV è esattamente corrispondente alla differenza di energia tra il livello energetico di partenza di un elettrone e uno dei suoi livelli eccitati, l’elettrone assorbe tale energia ed effettua la transizione al livello energetico superiore.
Tanto più numerosi sono gli atomi o le molecole i cui elettroni possono assorbire quella data radiazione e tanto più intenso è l’assorbimento. Misurando l’intensità dell’assorbimento che si registra quando un fascio di radiazioni monocromatico, cioè con la stessa lunghezza d’onda, attraversa un certo campione, siamo quindi in grado di stabilire quanti atomi o molecole di quella specie sono presenti nel campione.
Gli elettroni di una molecola sono contraddistinti con le lettere σ (sigma), π (pi greco) e n a seconda del tipo di legame a cui danno luogo: sono di tipo σ nei legami semplici, di tipo π nei legami multipli e di tipo n se non partecipano attivamente alla formazione di un legame (sono, per esempio, di tipo n alcuni elettroni esterni dell’ossigeno quando esso è presente in una molecola).
Le formule di struttura delle quattro molecole del quesito sono:
metano acido acetico
naftalene etilene
Gli elettroni del metano sono soltanto di tipo σ, quelli dell’acido acetico sono di tipo σ, π e n, quelli dell’etilene e del naftalene sono di tipo σ e π.
L’energia delle radiazioni comprese nell’intervallo 200 – 400 nm non è sufficiente ad eccitare gli elettroni di tipo σ, mentre può eventualmente eccitare elettroni di tipo n e π. L’assorbimento più intenso, tuttavia, e che può talvolta avvenire anche se si utilizzano radiazioni visibili, si registra nel caso di molecole contenenti elettroni π coniugati, cioè nel caso di molecole con legami multipli che si alternano a legami semplici. Fra quelle proposte, l’unica molecola che presenta questa caratteristica è il naftalene.