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L'iprite è un tioetere clorurato

Davide mi chiede se l'iprite può essere classificato come un tioestere o come un tiolo.
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Davide ha scritto:
 
Salve, sto scrivendo la tesina per l'esame di maturità, e ho intenzione di portare per chimica l'Iprite, poiché si collega volentieri con il resto delle materie. La mia domanda è: questa sostanza (formula C4H8Cl2S) può essere classificato come un estere ed al posto di un atomo di Ossigeno ne ha uno di Zolfo, oppure come un tiolo? La ringrazio subito per la risposta.
 
 
Ecco la risposta:
 
La formula di struttura dell’iprite è questa:
 
 Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl
 
Si tratta di un tioetere; mentre gli eteri hanno formula generale R-O-R, con R che rappresenta un qualsiasi gruppo alchilico, i tioeteri hanno l’atomo di zolfo al posto di quello di ossigeno e la loro formula generale è R-S-R. Nel caso dell’iprite i gruppi R sono gruppi alchilici sostituiti in quanto contengono un atomo di cloro al posto di un atomo di idrogeno.
I composti solforati corrispondenti agli alcoli, R-OH, sono invece i tioli e hanno formula generale R-SH. Gli eteri non vanno però confusi con gli esteri perché il gruppo funzionale di questi ultimi contiene due atomi di ossigeno anziché uno solo; la loro formula generale è, infatti, R-COO-R. La formula dei tioesteri è, naturalmente, R-COS-R.
Come puoi notare, i nomi etere ed estere differiscono soltanto per la lettera s, ma i due tipi di composti hanno molecole con diversa composizione e struttura che reagiranno di conseguenza in modo diverso.  
Quindi…fai attenzione ai nomi e buon lavoro!

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