Alcune domande sulla stereoisomeria

Luca ha qualche dubbio sulla stereoisomeria:

Qual è il motivo per il quale una molecola chirale ruota il piano della luce? Solo queste molecole possono ruotarlo? Infine, è possibile capire a priori, osservando la sua formula chimica, se una molecola è destrogira o levogira? Ad esempio, considerando acido-R-lattico e acido-S-lattico, nel libro ho letto che il primo è levogiro e il secondo destrogiro; questo risultato è ottenibile anche per via teorica studiando la formula chimica del composto o è ottenibile solo per via sperimentale? La ringrazio per l’aiuto e le porgo cordiali saluti.

Rispondo così:

Affinché una sostanza sia in grado di ruotare il piano di polarizzazione della luce, cioè sia otticamente attiva, le sue molecole devono presentare una asimmetria nella loro struttura ed essere pertanto chirali. Una molecola è chirale se non risulta sovrapponibile alla sua immagine speculare.

Dalla fisica sappiamo che la luce polarizzata si può considerare come la somma di due raggi polarizzati circolarmente, una sinistrorso e una destrorso. Quando i due raggi interagiscono con un insieme di molecole chirali, uno dei due raggi è rifratto più dell’altro e ciò che ne consegue è che il piano di polarizzazione della luce ruota di un certo angolo.

Il segno e il valore dell’angolo di rotazione del piano di polarizzazione della luce vanno determinati sperimentalmente per ciascun composto otticamente attivo. Il potere rotatorio specifico, che si calcola dopo aver effettuato la misura dell’angolo di rotazione a condizioni prestabilite, è una proprietà fisica caratteristica di ogni composto otticamente attivo.

Le sigle R e S presenti nel nome dei due enantiomeri dell’acido lattico definiscono la configurazione assoluta dell’atomo di carbonio che funge da stereocentro della molecola; la reale disposizione degli atomi legati allo stereocentro, che corrisponde alla configurazione assoluta di un composto, non può essere assegnata sulla base del segno del potere rotatorio. Non c’è quindi relazione tra la configurazione assoluta di una molecola ed il segno del suo potere rotatorio.

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