Il numero di isomeri di un alcano

Marilisa ha scritto:
Salve, le scrivo perché vorrei sapere se esiste una regola fissa per trovare il numero di isomeri di un composto…nel caso degli alcani per esempio, devo imparare a memoria le possibili strutture oppure con dei calcoli semplici posso dedurne il numero?

 

Rispondo così:

Non è la stessa cosa prevedere il numero di possibili isomeri di un alcano o scrivere le formule di struttura di possibili isomeri di un alcano! In ogni caso non si risolve il problema imparando a memoria le formule di struttura!

Per il corso di studi che stai frequentando è sufficiente sapere che il numero di isomeri cresce enormemente all’aumentare del numero di atomi di carbonio di una molecola, come si può notare nella tabella sottostante.

 

Numero atomi C

4

5

6

7

8

9

10

15

Numero isomeri

2

3

5

9

18

35

75

~4750

 

È invece molto importante che tu capisca come  individuare le formule di struttura dei possibili isomeri di un dato alcano. Per quanto riguarda gli isomeri di catena, ti consiglio di operare come segue:

  1. scrivi la struttura dell’isomero a catena lineare
  2. accorciala a tappe, togliendo prima un atomo di carbonio e poi due
  3. inserisci altrettanti atomi di carbonio sotto forma di gruppi metile o etile nelle diverse posizioni di ciascuna catena residua (ma non nelle posizioni terminali: si tornerebbe alla catena iniziale!)
  4. escludi le formule che ricalcano quelle già ottenute, cioè che risultano sovrapponibili ad altre dopo averle opportunamente ruotate sul piano del foglio.

Nel caso del butano, per esempio, si ha:

  1. C-C-C-C
  2. C-C-C (si può togliere soltanto un C)
  3. C-C-C (può essere inserito soltanto al centro della catena)

    ι

   C

Se la ramificazione fosse inserita rivolta verso l’alto, invece che verso il basso, si otterrebbe una struttura identica alla precedente; basterebbe infatti ruotarla di 180° sul piano del foglio per sovrapporla a quella già disegnata.

Ora tocca a te provare; gli isomeri di catena del pentano sono solo 3…. ce la puoi fare!

Per la lezione