Il Nobel per la Chimica 2021 premia un metodo ingegnoso per costruire le molecole

ll premio Nobel per la Chimica 2021 è stato assegnato a Benjamin List e David MacMillan. Il loro lavoro ha fornito un’ingegnosa soluzione che oggi è fondamentale per fabbricare le molecole che ci servono: l’organocatalisi asimmetrica, un processo che catalizza reazioni chimiche che portano a una molecola con specifica chiralità. Molte molecole esistono infatti in due forme che sono tra loro speculari, e nonostante l’identica composizione e struttura differiscono tra loro per alcune proprietà. Per esempio, il limonene è la molecola responsabile sia del profumo di limone, sia di quello di arancia: quello che cambia, nei due casi, è la chiralità della molecola.

 

S-limonene e R- limonene sono tra loro speculari e il loro odore è diverso.

 

Dagli anni 2000, quando i due scienziati l’hanno indipendentemente proposta, l’organocatalisi asimmetrica ha avuto un enorme impatto in particolare nel settore farmaceutico, dove spesso solo una delle due possibili strutture molecolari, speculari tra loro, è quella desiderata. Non solo ha reso la produzione di queste molecole migliaia di volte più efficiente, ma è anche più sostenibile rispetto ai catalizzatori usati in precedenza.

 

Un nuovo catalizzatore dagli aminoacidi

Le molecole sono il prodotto di reazioni chimiche, ma perché queste avvengano serve spesso un catalizzatore, cioè una sostanza che rende possibile la reazione in tempi e condizioni ambientali ragionevoli, senza però prendere parte alla reazione stessa. Per dare un’idea dell’importanza di queste trasformazioni, si stima che il 35% del Pil mondiale sia legato all’utilizzo dei catalizzatori.

 

Benjamin List ha scoperto che per catalizzare una reazione chimica non serve un enzima intero, ma può bastare un aminoacido

 

I catalizzatori possono essere di vario tipo. Esistono, per esempio, i catalizzatori metallici. Queste sostanze hanno però dei limiti. Molti, per esempio, sono sensibili all’umidità e all’aria, e questo ne limita l’applicazione. Inoltre sono anche metalli pesanti, quindi inquinanti. Anche gli enzimi, cioè le proteine che permettono le reazioni nelle cellule, possono essere impiegati come catalizzatori. Benjamin List (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung) si è chiesto se potevano essere “migliorati”. Gli enzimi, infatti, sono molecole grandi e complesse, ma spesso solo una piccola parte, come un aminoacido, sembrava poter catalizzare la reazione. List si chiese così se un semplice aminoacido potesse essere sufficiente a catalizzare alcune reazioni, quando non faceva parte di un intero enzima. I suoi esperimenti dimostrarono che era proprio così.
Oggi, quindi, siamo in grado di sfruttare catalizzatori molto più semplici, e quindi più economici e facili da ottenere, di un intero enzima, mantenendo tuttavia le stesse prestazioni (inclusa la possibilità di selezionare la chiralità desiderata).

 

Un’altra strada 

Anche David MacMillan (Princeton University), nel frattempo, lavorava allo stesso problema di List, ma da un’altra prospettiva: come si potevano aggirare i limiti dei catalizzatori metallici? MacMillan pensò di progettare delle piccole molecole organiche in modo che potessero catalizzare le stesse reazioni, ma che fossero più semplici da utilizzare. Come nel caso di List, l’esperimento funzionò. Pubblicando i suoi risultati McMillan propose anche un nome per la tecnica che aveva inventato, e che si applica anche al metodo di List: organocatalisi, cioè basata su molecole organiche, asimmetrica (o enantioselettiva), proprio per la possibilità di produrre molecole con una chiralità desiderata.

 

David McMillan ha scoperto che i catalizzatori metallici potevano essere sostituiti da piccole molecole organiche

 

Le scoperte dei due scienziati hanno dato inizio a una rivoluzione della quale entrambi sono ancora protagonisti. Secondo il Comitato del Nobel, la loro scoperta dimostra l’importanza di pensare fuori dagli schemi. L’idea alla base, spiega il Comitato, è tanto semplice quanto ingegnosa, che viene da chiedersi perché non sia emersa prima del 2000. La sua efficacia, invece, non è passata affatto inosservata.

Se desideri approfondire le ricerche dei premi Nobel Benjamin List e David MacMillan puoi consultare questo documento condiviso dal sito ufficiale del Nobel Prize.

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